據考證，大致有以下幾個可能的來源：

    一：源于戰國故事。戰國時期，有個歷史人物叫蘇秦，是個縱橫家。他說服齊、楚、燕、趙、魏、韓六國聯合起來，結成同盟，對付共同的敵人——秦國，從而受到了大國君王的賞識，被封為丞相，史稱“六國封相”。正當蘇秦在齊國積極效力的時候，遇上了刺客。蘇秦被當胸刺了一劍，當天晚上，就不治身亡了。齊王聽到這個消息，非常生氣，立即下令捉拿兇手。可是刺客已逃得無影無蹤，到哪里去捉呢？齊王靈機一動，想出了“引蛇出洞”的妙計。他下令把蘇秦的頭割下來，還讓人用鞭子抽打他的尸體，弄得滿頭滿臉都是血。然后把血淋淋的人頭懸掛在城門口，張貼出黃榜，上面寫著：“蘇秦是個大內奸，死有余辜。齊王一直想殺了他，卻沒想到什么好的辦法。今幸有義士為民除害，大快人心。齊王下旨重賞，獎勵黃金千兩，請義士來領賞。”此榜一出，果然有人上了鉤。竟有四人前來領賞，而且他們都一口咬定：蘇秦是自己殺的。于是士兵把他們“請”到齊王跟前。齊王見到他們四個人，恨得咬牙切齒。可他還是煞有介事地問：“這一千兩黃金，你們四個人怎么個分法？” 這四個人不知道中了計，還高興得立即回答說：“這好辦，1000÷4=250，每人二百五。”齊王一聽他們還樂滋滋地想著賞金，拍案大怒：“把這四個二百五推出去斬了！”這四個人就成了替死鬼被殺了。而真正的刺客，據說是秦國派來的殺手，早就逃回秦國去了。從此民間便留下了二百五的說法，人們常用它來形容傻瓜、笨蛋和被財色所迷惑的人。
 

    二：源于民間傳說。從前有一個秀才，為了考取功名廢寢忘食、發奮苦讀，可是終其一生都不曾中舉，連兒子都沒有生。到了晚年，老秀才終于心灰意冷淡泊名利了，反而喜得貴子，添得雙丁。秀才回想一生成敗，不由得感慨萬千，于是給兩個兒子起名：一個叫做成事，一個叫做敗事。從此秀才在家閉門課子，日子過得其樂融融。一天，秀才吩咐妻子道：“我要去集市上逛逛，你在家督促二子寫字，大兒子寫三百個，小兒子寫二百個。”秀才趕集回來之后詢問二子在家用功如何，老妻回答道：“寫是寫了，不過成事不足，敗事有余，兩個都是二百五！”還有一種說法是，從前有一個傻瓜，家道中落。有一天他去賣傳家至寶，寶物上寫“賣金二百五十八兩”，結果他賣的時候有人和他討價還價，硬是只給250，他想250就250，于是賣得金子250兩，很多人笑話他少要了8兩金子，笨蛋一個。從那以后人們就把做事糊涂的人稱為二百五。

 

    三：源于銀兩單位。古代人用銀子按兩劃分，一般五百兩是個整數單位，用紙包好，當時包五百兩是為“一封”，而二百五十兩就是“半封”銀子，因為跟“半瘋”諧音，所以后來人們也把瘋瘋癲癲的人做“二百五”。