忽必烈向高麗人提出的或許是最苛煩的要求，是協助他與日本建立聯系。在長達四個世紀的歷史時期內，日本島國的大部分地區在很大程度上處于與中國完全隔絕的狀態。由于9世紀中葉佛教在中國遭受迫害，日本與中國逐漸疏離，直至最后決定幾乎完全切斷與中國的貿易和文化聯系。對于忽必烈來說，如果能與日本重建朝貢關系，就能在漢人心目中樹立自己的高大形象，這將是其他任何方法都無法比擬的。正是這種急于博取漢人贊賞的心態，促使他決定一定要與這個日出之國建立聯系。但直到那時為止，蒙古將領還從未參加過海戰。而此時忽必烈做出了一個重大的決定，要跨海降伏這個島國。雖然他并沒有打算發起一場海戰，但是他降伏日本的計劃最終導致了悲慘的結局。

    高麗人不喜歡日本人，但是他們并不熱衷在忽必烈控制日本的計劃中擔當中介的角色。自從1223年以來，高麗沿海地區就一直遭受著被稱為"倭寇"的日本海盜的襲擊和搶掠。日本海盜利用高麗遭受蒙古入侵而無暇防備的機會，大肆侵擾高麗的沿海地區，直至1263年。但是高麗王室認識到，日本海盜的行為并不是由日本政府或者日本軍事政權支持或認可的，因而沒有對日本宣戰。它僅僅派遣使者抗議日本海盜的襲擊。一旦日本海盜獲悉蒙古人已經征服了高麗，而朝鮮半島戰事已消除，他們便停止了襲擊。因此，高麗人并無特別的興趣幫助蒙古人與日本建立聯系。

    然而，忽必烈另有想法。在1266年的秋天，他派遣使節向日本人通報了新朝在中國建立的消息，并請他們向新皇帝進貢。高麗人負責幫助使團橫渡海峽。負責接待忽必烈使團的高麗人試圖勸阻他們執行使命，并警告他們說，日本列島附近的海面風急浪高，氣候惡劣，異常危險。事實上，高麗人根本不想被卷入蒙古和日本的關系之中。高麗人的恫嚇終于奏效，蒙古使者對充滿危險的赴日旅程感到氣餒，于是匆匆返回中國。他們的報告激怒了忽必烈，他也認為高麗人不值得信賴。在1267年的夏天，他給高麗王廷寫了一封措詞嚴厲的信，斥責他的"屬民"不僅不協助他的使節，反而阻撓他們前往日本。他決心排除高麗人的干擾，再做嘗試。

    1268年，他再次派遣使團前往日本，這一次高麗人比較合作。特使中包括一位禮部官員和一位兵部官員。忽必烈指示他們向日本人通告他已經登基的消息，并向他們表明，日本應該向他稱臣納貢。

    日本人并不歡迎蒙古使團，他們的行動正好為在政策上一意孤行的忽必烈提供了進攻日本的借口。位于京都的日本皇室實際上非常軟弱無力，真正的權力掌握在鐮倉幕府手中。幕府里，幕府執權北條時宗是最終的決策者，而他并不打算順服蒙古。自恃擁有驍勇善戰的武士階層，憑借偏居大洋、易守難攻的日本列島，他和他的前任執權北條政村一樣，斷然拒絕了蒙古使者的建議。忽必烈在信函中曾提到日本天皇是一個"小國國君"。在初步討論了應該如何回復忽必烈這封信之后，幕府決定干脆直接把蒙古使者遣送回國，連只言片語也不回復。雖然朝廷官員已經起草了一封和解信并抄寄了一份給幕府請求批準，但幕府執權沒有批準寄出公函。忽必烈并不為日本政府的反應所動，在1271年初再次派遣使團帶著同樣的信息赴日。負責護送蒙古使節的高麗人秘密地警告日本人，他們將面臨蒙古人的軍事威脅。可是日本人再次拒絕蒙古使節進入王廷。在返國途中，蒙古使節抓住了兩個日本漁民，把他們帶回中國。忽必烈熱情款待了日本漁民，命令他們請求他們的統治者對中國皇帝和蒙古大汗表示適當的尊敬，盡快派遣使者前來進貢。然后他派人護送他們經高麗返國。可是，日本方面對忽必烈釋放被扣留的日本漁民沒有任何反應。（原標題：忽必烈兩次入侵日本內幕）