這個時期，侯恂官運亨通，由太仆寺少卿升為兵部侍郎，再升為戶部尚書。不過，當時明朝內憂外患，弊端盡顯，處在朝廷爭斗的政治漩渦中，侯恂欲展抱負而不能，內心十分痛苦。他的經歷和用世思想，深深影響著逐漸成熟的侯方域。賈開宗《侯朝宗本傳》說他：“幼博學，隨父司徒公官京師，習知朝中事。嘗嘆曰：‘天下且亂，所見卿大夫殊無足以佐中興者，其殆不救乎？！’”憂世之情，使他萌生了豪邁的用世之志。

　　15歲時，侯方域回家鄉應童子試（即考秀才），府、縣皆為第一。但這位少年并無得意之情，在他看來，這只是實現宏圖大志的第一步，他寫下詩作《蒼鷹》抒懷：

　　斜日催寒樹，蒼鷹獨野征。飛揚愁歲暮，遲頓為毛輕。自具風霜氣，終非燕雀情。去來須任意，湖海尚孤清。當時名士蔣鳴玉在侯家做塾師，看到侯方域的詩文，“大驚，以為天才艷發，有不可一世之慨”。于是向自己的所有朋友推薦侯方域的詩文。一時之間，文人名士紛紛為他的文采卓識傾倒。第二年，侯方域回到北京，其間以文會友，結識了復社張溥、吳偉業，幾社名士陳子龍、夏允彝。

　　17歲時，侯方域代父草擬《屯田奏議》，詳細地分析了明代官屯、軍屯、兵屯、民屯、商屯、腹屯、邊屯的歷史、現狀和對策，提出考課、信任措施。他廣征博引，洋洋萬余言，條暢練達，期于可行。但如高陽先生所言，此時明朝大局已成鼎沸之勢，各種苛捐雜稅令人難以承受，民間流傳的“田字”詩唱道，“昔為富之基，今成累字頭”，有田者寧愿流離他鄉，乞討為生，不愿回鄉耕種。在這種情況下，屯墾根本無法實施。但一個17歲的少年寫出這樣的經世治國之策，是一件了不起的事情。此后，侯方域的才名“播譽于公卿間”，人們將他與漢代張安世、唐代李德裕等相提并論。

　　崇禎九年，在激烈的朝廷斗爭中，侯恂遭到排擠，被誣“糜餉”，落職獲罪，遭受牢獄之災達五年之久。

　　一年多后，侯方域赴南京參加科舉考試，在那個時代，這是他實現自己志向、施展才華的必由之路。但不可思議的是，這位聲名廣播、才華出眾的青年才俊，卻意外地名落孫山。

　　【秦淮河結識紅顏知己】

　　侯方域赴南京應試之時，侯恂雖在獄中，卻也能為兒子做些指點：“金陵有御史成公勇者，雖于我為后進，我常心重之，汝至當以為師。又有老友，方公孔，汝當持刺拜于床下。”

　　侯方域到達南京之時，那位成勇已因彈劾楊嗣昌而革職充軍，他只見到了父親的老友方孔。方孔的兒子方以智也是他的好朋友，因此，兩人“晨夕過從”，分外親熱。

　　這時候復社張溥、夏允彝等人都在南京，又因科考臨近，青年才俊云集南京，一時很是熱鬧。通過方以智，侯方域認識了陳貞慧、吳應箕及冒辟疆等人，他們都是東林黨子弟，多與侯家是世交，彼此又意氣相投，因此一見如故，來往密切。侯方域與陳貞慧、方以智及冒辟疆才名最著，加之均家世顯赫，因此獲譽“四公子”之名，后來被稱為“明末四公子”。當代作家高陽先生認為，在歷代“四公子”中，除戰國“四公子”外，最為多彩多姿的，莫如這明末四公子。他們都是復社中人，出則忠義，入則孝悌，人品高潔；又皆愛賓客，廣交游，文采風流，冠絕一時。

　　科舉考試之后，在等候發榜的幾個月，復社眾人來往密切，其間他得聞“秦淮八艷”之名。

　　這“秦淮八艷”在中國歷史上大大有名，她們是南京秦淮河邊八位歌伎，個個美慧多才，詩詞、繪畫、歌舞樣樣精通，現在南京博物院還收藏有馬湘蘭、董小宛等的畫作。不僅如此，這八個美女大多為人正直，有膽有識，對愛情和友誼十分忠貞，氣節遠勝一般文人士大夫。

　　“秦淮八艷”與復社諸公子來往密切，董小宛后來就嫁給了“四公子”之一的冒辟疆。經由張溥、夏允彝、陳貞慧等人介紹，侯方域結識了“秦淮八艷”中的李香君。這是位嬌小玲瓏、活潑可愛的少女，但卻外柔內剛，有一副錚錚傲骨。后來侯方域所寫的《李姬傳》，生動地記述了李香君其人和他們感人的愛情故事。從侯方域的記述看，兩人是一見鐘情：

　　“李姬者名香，母曰貞麗。貞麗有俠氣，所交皆當世豪杰，尤與陽羨陳貞慧善也。姬為其養女，亦俠而慧，略知書，能辨別士大夫賢否。張學士溥、夏吏部允彝急稱之。少，風調皎爽不群，十三歲從吳人周如松受歌《玉茗堂四傳奇》，皆能盡其音節。尤工琵琶詞，然不輕發也。雪苑侯生己卯來金陵，與相識。姬嘗邀侯生為詩，而自歌以償之。”

　　后來因“大字報”事件，兩人相知相愛更深。侯方域來南京前一年，《留都防亂公揭》事件鬧得沸沸揚揚，這是一張貼在夫子廟的大字報，矛頭針對一個叫阮大鉞的人。阮大鉞是閹黨中人，崇禎初年被罷免，后在南京閑居。此人頗有才情，寫了一出《燕子箋》在自己家演出，邀請文人名士觀看，以此廣結人脈，圖謀復出。