“雪苑”之名，其來有自，即西漢梁孝王的梁苑，又稱梁園、東苑、菟園，司馬遷《史記》說：“孝王筑東苑，方三百余里，廣睢陽城七十里。”梁孝王把這里建得花木竹林繁盛，水榭亭臺精美，成為著名的游覽勝地。當時，文人雅士鄒陽、羊勝、枚乘、司馬相如都成了梁孝王的座上客，其間，枚乘作《梁王菟園賦》、鄒陽作《酒賦》、羊勝作《屏風賦》，風雅之名遍聞天下。“梁園雖好，不是久留之地”之典即出于此時此地。南朝宋著名文學家謝惠連游此地時，正值寒冬大雪紛飛，遂作《雪賦》一首，因而又有“雪苑”之稱。

　　據王樹林教授考證，１６１１年，經歸德知府鄭三俊倡言，歸德城就成立有雪臺社，侯恂、侯恪兄弟即其成員；１６２７年，經當地官員萬元吉倡言，雪苑社正式成立，侯方域年僅十歲，但文采初露，亦參與其中，與前輩們詩文唱和，歷練文筆，得益匪淺。研究者臧守剛先生認為，這個時期，雪苑社成員胸懷天下，大膽指斥時弊，洋溢著積極用世的進取精神，在藝術上崇尚新奇綺麗的文風，侯方域深受影響。

　　后來侯方域隨父進京，“才名播譽公卿”，大約與雪苑社的這段創作實踐大有關系。１６４０年，侯方域南京落第，于桃葉渡辭別李香君，回到歸德城，因他的歸來，雪苑社再度興旺。此時，侯方域的名聲和才情已今非昔比，他成為主盟者。因時代和地域的關系，社中諸人表現出許多的共性，此時天下大亂，懷才不遇、憤世憂時，成為創作的主要內容，慷慨激昂成為撥動心弦的節奏。

　　雪苑社諸子談論創作之道，共同切磋琢磨，如侯方域所說，“余與賈開宗尤晨夕與諸子賦詩”，“莫不以文采自著，而躬行相砥，甚盛事也”。在這個過程中，侯方域的文學創作日趨成熟。在藝術上他總結和繼承唐宋以來小說、戲劇中有關細節描寫、角色體驗與戲劇化的表現手法，用于散文創作，創作出諸多傳記性佳作。

　　南明滅亡后，侯方域再次回到故鄉，這時雪苑社成員多在戰亂中死去，數年后，才匯聚新同仁，再樹雪苑社之幟。歷經喪亂，又值滿清初立，這個時期的雪苑諸子流露出疏離社會現實的志趣，更注意表現其內心的人生體驗和復雜的情感世界。藝術上他們文宗韓、歐，詩宗杜甫，而侯方域的創作實績尤在散文創作上，“倡韓歐之學于舉世不為之日，遂以古文雄一時”，成為清初大家。

　　后期雪苑社成員亦非泛泛之輩。宋犖雖說仕途得意，官職吏部尚書，但詩文創作也成績卓然，尤其詩歌創作名氣很大，曾與號稱“清代第一詩人”的王士禎齊名。賈開宗則是雪苑社元老級人物，早年落拓不羈，是歸德府“三狂士”之一，曾效仿阮籍大醉六十日。為詩學杜甫，后學陶淵明、韋應物，能自成一體。徐鄰唐古文功力深厚，以塾師為業，對太極圖說、皇極經世、先儒語錄皆深究其奧，篤志躬行，因耽于學問，“盡落華藻，形若木雞，一見就知是有道之人”。這些雪苑人物，與侯方域一起重現往昔梁苑風雅，也構成侯方域卓越文學成就的重要背景。

　　家學淵源詩宗杜甫

　　侯方域的另一文學背景，則是家學淵源。他的叔父侯恪文學才華出眾，考取進士后即入翰林院為編修，后成為南京國子監祭酒。在天啟、崇禎年間，侯恪的詩名很盛，他為詩推崇杜甫，與洛陽王鐸、歸德同鄉彭堯瑜相互推舉，反對當時盛行的公安派、競陵派深幽孤峭的詩風。“溯源風雅，深惡新體（指競陵體），見時流所作，輒呼盧笑，謂人不觀江海，而羨涔蹄；不覽華岱，而夸卷石；不愛秦松漢柏，而取蟠曲盆盎中物，失之遠矣。”

　　受叔父影響，侯方域幼年即開始詩歌創作，很早即以“詩與制藝名海內”，二十歲左右，他的《晉齋詩集》流傳開來，受到時人稱許。當時文壇大家錢謙益一見其詩，便大加稱譽，認為“其詩俊快雄渾，有聲有色，非猶夫蒼蠅之鳴，側出于蚓竅者也”。

　　此時，侯方域論詩，主張應以風雅為宗旨，以盛唐杜詩為典范，對杜甫尤其推崇，因為“昔杜少陵生李唐肅、代間，間關氛�蹋�曾無虛日，而避蜀逃秦，能以忠義自持。一飯一吟，不忘君父。故其詩多憂悄之思，雄郁之氣，亙古彌今，卓然不朽”。“夫少陵一集，而古今天下治亂、興亡、離合、存沒，莫不畢具。”

　　不過，從侯方域的創作看，這個時期，作為豪門公子，又正當年少，他的詩作多為友朋間的酬唱賦詠，流連光景之作。雖然受侯恪影響，他把《詩經》與杜詩的現實主義精神作為詩歌創作的榜樣，但并沒有學到杜詩的精髓。

　　從南京應試之后，侯方域步入社會，投入復社與閹黨阮大鋮等人之間的殘酷斗爭，特別是親歷明王朝的覆亡，以及清政府威逼他應試之事，昔日的狂放少年終于體會到人生的艱辛，這才深刻領悟《詩經》的風雅之道和杜詩的現實主義精神。

　　順治九年，他再次前往江南，故友們的生死離散，引發他強烈的“江山之恨，禾黍之悲”。其間，他與詩友相挽，“當吟而輟，當醉而醒”，決不能再寫一些詩酒唱和、流連光景的作品了。

　　據王樹林教授所述，侯方域于清順治九年編纂《四憶堂詩集》時，將《晉齋詩集》作品刪去大部分，僅存六十二首作為新詩集的第一卷；其他五卷詩的編定和創作，都是富有現實主義精神的詩作。所以，今天讀到的《四憶堂詩集》六卷，展現了明末清初廣闊的歷史畫卷，和這一歷史過程中作者復雜而又豐富的思想感受，具有較高的社會認識價值。

　　王樹林教授說，因文名太盛，侯方域的詩名為文名所掩，“特別是乾隆以后，其《四憶堂詩集》被清廷列入禁毀書，世人遂鮮有推許其詩者。其實，他‘詩追少陵’，并為當世所重；其詩歌理論，在明清之際的詩壇上，也是較為典型并有廣泛影響的”。